Nucleotide

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    Un nucleotide è l’unità strutturale di base degli acidi nucleici. È formato da una base azotata, uno zucchero pentoso e uno o più gruppi fosfato. Quando manca il fosfato si parla invece di nucleoside.

    La distinzione essenziale è:

    \text{nucleoside}=\text{base azotata}+\text{zucchero}
    \text{nucleotide}=\text{nucleoside}+\text{fosfato}

    Componenti

    ComponenteRuoloEsempi
    Base azotataPorta l’informazione chimica riconoscibile per complementarità.adenina, guanina, citosina, timina, uracile
    Zucchero pentosoDefinisce lo scheletro della catena e la differenza DNA/RNA.desossiribosio, ribosio
    Gruppo fosfatoConferisce carica negativa e permette i legami fosfodiestere.\displaystyle \mathrm{PO_4^{3-}} in forma idealizzata

    Le basi si dividono in purine e pirimidine. Adenina e guanina sono purine, con due anelli condensati; citosina, timina e uracile sono pirimidine, con un solo anello.

    DNA, RNA ed energia cellulare

    Nei polimeri informazionali, i nucleotidi sono indicati con lettere: A, G, C, T nel DNA; A, G, C, U nell’RNA. La timina è caratteristica del DNA, mentre l’uracile è caratteristico dell’RNA.

    I nucleotidi non servono solo a costruire DNA e RNA. Molecole come ATP, GTP, cAMP e NAD^+ mostrano che lo stesso schema chimico è usato anche per trasferimento di energia, segnalazione e reazioni redox.

    MolecolaFunzione tipica
    \displaystyle \mathrm{ATP}trasferimento di energia e fosforilazione
    \displaystyle \mathrm{GTP}segnalazione e sintesi proteica
    \displaystyle \mathrm{cAMP}secondo messaggero intracellulare
    \displaystyle \mathrm{NAD^+}cofattore redox

    Legame fosfodiestere

    Quando i nucleotidi formano una catena, il fosfato collega lo zucchero di un nucleotide allo zucchero del successivo. Il collegamento interessa il carbonio 3' di un’unità e il carbonio 5' dell’altra, producendo una catena orientata:

    5' \longrightarrow 3'.

    Questa direzionalità non è una convenzione grafica secondaria: gli enzimi che copiano o leggono gli acidi nucleici lavorano in direzioni definite e riconoscono estremità chimicamente diverse.

    Errori comuni

    • Confondere nucleotide e nucleoside: il nucleotide contiene almeno un gruppo fosfato.
    • Pensare che i nucleotidi siano solo “lettere” del DNA: molti nucleotidi liberi hanno ruoli energetici o regolativi.
    • Ignorare la carica dei fosfati, decisiva per solubilità, interazioni con proteine e comportamento elettroforetico.

    Vedi anche: Acidi nucleici, Biomolecole.

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